最初，褚遂良在秦王李世民那里做铠曹参军。李世民对褚遂良怀有好感，李世民曾对长孙无忌说：“褚遂良耿直，有学术，竭尽所能忠诚于朕，若飞鸟依人，自加怜爱。”
唐武德四年（公元621年），唐高祖命李世民掌握东部平原文、武两方面的大权，并且允许他在洛阳开府—天策府。同年，李世民成立了自己的文学馆，其中有十八名学士在做他的国事顾问。褚遂良的父亲褚亮便是其中的一员，主管文学。在这样的环境中，褚遂良的学识与日俱进。尤其是书艺，在欧阳询与虞世南的指导下，更是出类拔萃，且具备了欧、虞二人所不具备的政治地位与社会名望。《唐会要》卷六十四《史馆下》记载，弘文馆的日常事务，就是由褚遂良来管理的，人们称他作“馆主”。
唐武德九年（公元626年）阴历六月，李世民发动了“玄武门之变”，随后被立为太子。阴历八月，李世民登上了皇位，次年改年号为“贞观”。
唐贞观三年（公元629年），唐太宗下诏把隋未战乱时期的战场改修为庙宇，褚遂良负责其事。唐太宗立慈云寺，由褚遂良书碑。唐贞观十年（公元636年），褚遂良出任起居郎，专门记载皇帝的一言一行。唐贞观十二年（公元638年），虞世南逝世，魏徵将褚遂良推荐给李世民，太宗命他为“侍书”。
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